Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/09 07:55 | Niccolo Catini v Mats Hermans | 6-2,6-3 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/24 08:00 | Francesco Liucci v Niccolo Catini | 1-6,3-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/21 08:30 | Niccolo Catini v Giovanni Oradini | 5-7,2-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/20 08:30 | Niccolo Catini v Niccolo Baroni | 6-2,6-4 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/19 10:20 | Lorenzo Rottoli v Niccolo Catini | 6-7,4-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/18 08:30 | Niccolo Catini v Marco Dessi | 6-3,6-3 |
| ITF - M25 Pozzuoli | 2023/09/15 10:05 | Niccolo Catini v Francesco Forti | 3-6,3-6 |
| ITF - M25 Pozzuoli | 2023/09/14 08:00 | Lorenzo Rottoli v Niccolo Catini | 2-6,1-6 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/09 07:55 | David Perez Sanz v Giammarco Gandolfi | 2-6,6-7 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/10/03 13:30 | Gianmarco Ferrari v Giammarco Gandolfi | 6-1,7-5 |
| ITF - M25 Santa Margherita | 2023/09/24 08:00 | Giammarco Gandolfi v Dax Donders | 3-6,3-6 |
| ITF M15 - Pirot | 2023/09/06 12:30 | Giammarco Gandolfi v Vlad Andrei Dancu | 3-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 - Pirot | 2023/09/05 07:30 | Lazar Vojinovic v Giammarco Gandolfi | 7-6,4-6,3-10 |
| ITF M15 - Pirot | 2023/09/04 10:00 | Egor Khotchenkov v Giammarco Gandolfi | 6-7,3-6 |
| ITF - M15 Kursumlijska Banja | 2023/08/30 07:00 | Giammarco Gandolfi v Alen Mujakic | 4-6,1-6 |
| ITF - M15 Kursumlijska Banja | 2023/08/29 12:15 | Giammarco Gandolfi v Marco Furlanetto | 7-5,7-6 |