Stadium: Serena Maniva Centre Round: 27 Ground: Clay
| Challenger - Cordenons | 2023/08/10 13:45 | Edoardo Lavagno v Federico Agustin Gomez | 6-4,2-6,1-6 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/08 13:45 | Federico Agustin Gomez v Gonzalo Villanueva | 2-6,6-3,7-6 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/07 13:45 | Andrea Arnaboldi v Federico Agustin Gomez | 4-6,5-7 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/07 10:55 | Angelo Rossi v Federico Agustin Gomez | 1-6,1-6 |
| Challenger - Liberec | 2023/08/04 10:00 | Federico Agustin Gomez v Toby Alex Kodat | 1-6,0-6 |
| Challenger - Liberec | 2023/08/03 09:15 | Sumit Nagal v Federico Agustin Gomez | 4-6,2-6 |
| Challenger - Liberec | 2023/08/02 09:35 | Jiri Vesely v Federico Agustin Gomez | 6-4,3-6,4-6 |
| Challenger - Liberec | 2023/07/31 11:00 | Federico Agustin Gomez v Denis Klok | 6-3,6-2 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/10 16:00 | Enrico Dalla Valle v Francesco Passaro | 6-1,6-7,6-1 |
| Challenger - Cordenons | 2023/08/08 13:25 | Alvaro Lopez San Martin v Enrico Dalla Valle | 2-6,4-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/08/03 16:35 | Enrico Dalla Valle v Andrea Pellegrino | 4-6,6-1,1-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/08/01 09:00 | Alexandre Muller v Enrico Dalla Valle | 3-6,4-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/31 10:45 | Viktor Durasovic v Enrico Dalla Valle | 4-6,0-6 |
| Challenger - San Marino | 2023/07/30 12:05 | Gabriele Piraino v Enrico Dalla Valle | 5-7,1-6 |
| Challenger - Triëst | 2023/07/21 17:50 | Fabian Marozsan v Enrico Dalla Valle | 6-1,6-4 |
| Challenger - Triëst | 2023/07/19 12:35 | Enrico Dalla Valle v Flavio Cobolli | 7-6,6-1 |