Het Windsor Cup squashtoernooi is een jaarlijks terugkerend evenement dat plaatsvindt in de Windsor Sports & Social Club in Windsor, Ontario, Canada. Het toernooi werd in 1920 opgericht en is een van de oudste en meest prestigieuze squashtoernooien ter wereld.
Het toernooi staat open voor zowel mannelijke als vrouwelijke spelers van alle niveaus en trekt jaarlijks enkele van de beste squashspelers ter wereld aan. Het hoofdtoernooi is een PSA World Series-evenement, wat betekent dat de topspelers van de wereld punten kunnen verdienen voor de PSA World Rankings.
Naast het hoofdtoernooi zijn er ook een aantal nevenevenementen, waaronder een pro-am, een juniorentoernooi en een seniorentoernooi.
De Windsor Cup is een belangrijk evenement op de squashkalender en is een kans voor spelers om tegen de besten van de wereld te spelen. Het toernooi is ook een geweldige gelegenheid voor fans om de topspelers in actie te zien.